Тема 7. Ефіри та аміди карбонових кислот

1. Загальна характеристика етерів.

2. Методи синтезу ефірів та амідів.

3. Фізико-хімічні властивості ефірів карбонових кислот.

4. Загальна характеристика амідів карбонових кислот.

Основні поняття:методи синтезу ефірів та амідів, реакція естерифікації, ізомерія амідів.

7.1. Етери (прості ефіри)

¨Етери (прості ефіри) – продукти заміщення атома гідрогену гідроксильної групи спирту на радикал. Наприклад, у спирті з формулою
R-ОН молекула складається з двох частин - радикала R і гідроксильної
групи – ОН. Якщо в гідроксильній групі атом гідрогену замістити на радикал, утвориться молекула етеру R–O–R. У молекулі простого ефіру обидва радикали можуть бути однаковими (наприклад, у попередній формулі) і різними
(R–О–R).

Етери іноді називають ангідридами спиртів Тема 7. Ефіри та аміди карбонових кислот і фенолів. Причиною такого твердження є те, що їхня молекула утворюється з двох молекул спирту або фенолу, якщо від їх гідроксилів відняти молекулу води:

Для етерів, крім ізомерії радикалів, характерний ще один вид ізомерії – метамерія. Це такий вид ізомерії, коли два і більше етерів мають однакову молекулярну формулу, але різні фізичні й хімічні властивості, зумовлені різними радикалами по обидва боки від кисневого містка. Наприклад, молекулярній формулі С4Н10О відповідає три етери-метамери:
Н3С-Н2СО-СН2-СН3 – діетиловий (етиловий); СН3-О-СН2-СН2-СН3 – метилпропіловий і СН3-О-СН(СН3)2 – метилізопропіловий.

Етери добувають синтетичними способами Тема 7. Ефіри та аміди карбонових кислот (в природі у вільному стані вони майже не зустрічаються). Найчастіше застосовують метод міжмолекулярної дегідратації за наявності каталізаторів (H2SO4, Н3Р04 або типу А1203), приєднання молекул спирту до молекул алкенів або алкінів, взаємодію спиртів або фенолів з діазометаном.

Етери – відносно стійкі органічні сполуки. На них майже не діють луги й більшість міцних мінеральних кислот. Під дією деяких гідрогенових кислот (наприклад, НС1) вони можуть утворювати оксонієві солі, при взаємодії з кислотами Льюїса – комплекси (наприклад, (С2H5)0•BF3). Діалкілові й алкіларилові етери під дією НІ або НВг розщеплюються з виділенням спиртів і галогенопохідних вуглеводнів.

У разі тривалого зберігання й контакту з повітрям етери Тема 7. Ефіри та аміди карбонових кислот поступово окиснюються, що зумовлює утворення гідропероксидів і пероксидів. Це негативно позначається на якісній характеристиці етерів, а окремі з них за наявності таких домішок не можуть бути використані для певних цілей.


documentazbnhpp.html
documentazbnozx.html
documentazbnwkf.html
documentazbodun.html
documentazbolev.html
Документ Тема 7. Ефіри та аміди карбонових кислот